Design and preparation of a diversified library starting from C-glycoside synthons

L'objectif de cette thèse est de concevoir une chimiothèque à partir de synthons C-glycosidiques. Les composés obtenus sont destinés à l'identification de modulateurs de l'activité des protéines pour comprendre leur rôle dans les mécanismes cellulaires. Pour réaliser ce travail, nous nous sommes basés sur le concept de la Synthèse Orientée vers la Diversité (SOD) pour générer une collection de molécules par des réactions à plusieurs composants. A partir de glycals peracétylés, nous avons préparés les C-glycosides de départ qui portent une fonction aldéhyde sur l'aglycone. Nous avons montré qu'il était possible de synthétiser ces produits en irradiant le milieu réactionnel par les micro-ondes. Puis ces synthons ont été traité par une amine et un alcyne ce qui a permis de générer une série de propargylamines. Parmi les propargylamines synthétiseés nous avons pu montrer que la L-proline avait une activité auto catalytique et qu'elles conduisaient a une addition stéréosélective de l'alcyne sur l'iminium intermédiaire. Nous avons alors utilisé cette propriété pour combiner la réaction à 3 composants avec la chimie click pour obtenir en quatre étapes une banque de 40 C-glycosides complexes hautement fonctionnalisées. Dans la deuxième partie de ce travail nous avons mis à profit la présence d'un alcool allylique sur le cycle pyranne pour mettre au point une nouvelle réaction tandem, la réaction A3M. Ce nouveau procédé permet d'obtenir en une seul étape des pyridino pyrannes par une réaction à trois composants. Après oxydation de l'alcool en cétone, le C-glycoside est irradie par les micro ondes en présence d'une amine primaire, et d'une alcyne (couplage A3). Cette première réaction est suivie d'une addition de Michael intramoléculaire sur la double liaison activée pour donner stéréo sélectivement le composé bicyclique

Data and Resources

Additional Info

Field Value
Source https://theses.hal.science/tel-00824673
Author Mbarek, Amira
Maintainer CCSD
Last Updated May 11, 2026, 01:42 (UTC)
Created May 11, 2026, 01:42 (UTC)
Identifier NNT: 2011PA066098
Language fr
Rights https://about.hal.science/hal-authorisation-v1/
contributor Synthèse, Imagerie et Electrochimie ; Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (ENSCP) ; Université Paris Sciences et Lettres (PSL)-Université Paris Sciences et Lettres (PSL)
creator Mbarek, Amira
date 2011-05-26T00:00:00
harvest_object_id e5d33d4d-caa3-4d61-a754-5490b24dd87b
harvest_source_id 3374d638-d20b-4672-ba96-a23232d55657
harvest_source_title test moissonnage SELUNE
metadata_modified 2025-08-12T00:00:00
set_spec type:THESE